Тommy Hilfiger родился в Еlmira, Нью-Йорк. В 1969 он начал свою карьеру в розничной торговле со 150 долларами и 20 парами расклешенных джинсов. Остро чувствуя и осознавая потребности покупателей, он открыл свой собственный магазин People's Place. Будучи самоучкой, он сам разрабатывал модели одежды, в которой нуждались его потребители.

В 1979 Нilfiger переехал в Нью-Йорк, чтобы стать дизайнером. Его первая индивидуальная коллекция была выпущена в 1984 и сопровождалась сильной рекламной кампанией, предсказавшей будущее, провозгласив Нilfiger новым лидером в моделировании одежды. После увеличения продаж, Нilfiger и его партнёры набрали персонал в компанию в 1992. В мае 1998 компания закончила оформление своей растущей лицензионной деятельности в Канаде в области джинсовой и женской одежды.

Будучи преданным молодёжи, Тommy основал в 1999 году Корпоративное Учреждение Тommy Нilfiger, которое способствует прогрессу в будущем, а именно — образованию молодёжи. Тommy — страстный спортсмен, чьи интересы в парусном спорте, подводном плавании, катании на лыжах и ловле рыбы влияют на выпускаемые им модели одежды.